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Reuben Feffer est l'homme le plus prudent, le plus routinier du monde. Planifiant sa vie et sa carrière d'assureur avec une rigueur toute mathématique, il se défie comme la peste de toute surprise, bonne ou mauvaise. L'insouciante Polly Prince navigue à vue, improvise au jour le jour, multiplie les paris et les coups de tête. Qu'importe : les occasions ne manquent pas, il y a toujours quelque part un nouveau job, un nouvel amour, un nouvel appartement dans une nouvelle ville. Deux surprises de taille viennent troubler la vie si ordonnée de Reuben Feffer. La première : sa femme le trompe et le plaque en pleine lune de miel. La seconde : il rencontre Polly à une réception, la trouve charmante, irrésistiblement drôle et séduisante, se souvient qu'ils firent ensemble leurs études secondaires et qu'elle était, comme lui, un modèle de sérieux. Aucune raison de penser qu'elle ait changé...
Gordon, un romantique invétéré, doit renoncer à sa demande en mariage. Sa petite amie a accepté de se rendre au Québec afin de travailler pour son ex, un chef célèbre et sophistiqué. Bien décidé à sauver leur relation, Gordon quitte Brooklyn pour la ville natale de sa petite amie. Hors de son élément, il a du mal à charmer sa future belle-famille exigeante et francophone.
Peter Klaven, un brillant agent immobilier, est sur le point de se fiancer avec Zooey, la femme de ses rêves, quand il réalise, avec peine et consternation, qu'il n'a pas d'ami homme suffisamment proche pour lui servir de témoin. Peter décide aussitôt de rectifier cette situation et se lance dans une série de rendez-vous "entre homme" tous plus bizarres et gênants les uns que les autres, jusqu'au jour où il rencontre Sydney Fife, un homme charmant et plein de caractère, avec qui ça clique instantanément. Mais plus les deux hommes se rapprochent, plus la relation de Peter avec Zooey se détériore, le poussant finalement à devoir choisir entre sa fiancée et son nouveau "pote", au fil d'une histoire explorant avec humour ce que signifie réellement "être amis".
Quittée au pied de l'autel, une jeune cadre accro au travail (Kristen Bell) part en croisière dans les Caraïbes pour sa lune de miel avec la dernière personne à laquelle elle s'attendait : son père qu'elle n'avait pas vu depuis longtemps, lui aussi accro au travail (Kelsey Grammer). Au départ étrangers l'un pour l'autre, les deux reviennent avec une nouvelle perspective sur la vie et la famille après plusieurs aventures hilarantes, quelques cocktails et une bonne dose d'introspection.
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