Pour payer ses études, un lycéen propose ses services en tant que petit ami à louer, mais les choses se compliquent quand les sentiments s'en mêlent.
La période des bals de fin d'année approche. Mandy, qui termine sa dernière année au lycée, et son meilleur ami Ben sont étonnés par les proportions délirantes que prennent les « balinvites ». Mandy ne songe qu'à intégrer Harvard, l’université de ses rêves, mais les cours particuliers qu’elle va donner à Graham, la star du basket-ball du lycée, vont tout bouleverser. L’université de ses rêves vaut-elle la peine de sacrifier tout ce en quoi elle croit ?
Quand Dawn, une candidate, comprend que son émission de rencontres va avoir lieu à Paris, au Texas, et non en France, elle veut tout plaquer – avant de craquer sur le prétendant.
En dernière année au lycée, une jeune fille apprend qu'elle a été désignée "grosse fille moche" de son groupe d'amies. Passé le choc, elle décide de renverser les filles responsables de cette infamie.
Keith est un adolescent un peu à part qui est amoureux de la plus belle fille du lycée. Lorsque celle-ci rompt avec son petit ami, il tente sa chance grâce à l'aide de sa meilleure amie, Watts, qui est, quant à elle, secrètement amoureuse de Keith.
Kat Ellis, new-yorkaise de trente ans et responsable auprès d'une compagnie aérienne, doit se rendre à Londres pour le mariage d'Amy, sa jeune sœur. Mais elle n'a nullement envie d'y arriver comme célibataire et d'y voir son ancien fiancé qui sera témoin au mariage. Elle décide d'engager un escort-boy pour l'accompagner en tant que fiancé.
John et Jeremy adorent s'inviter aux mariages de parfaits inconnus, profiter de la table, du bar et des jeunes filles qui sont toujours plus romantiques ces jours-là. Leurs méthodes sont infaillibles et leur palmarès impressionnant. Lorsqu'ils apprennent que la fille de William Cleary, un haut fonctionnaire, va se marier, l'occasion est trop belle. Cette incruste-là sera leur chef-d'oeuvre, l'éclate totale au milieu du gratin à qui ils vont encore raconter n'importe quoi. Pourtant, cette fois, les choses dérapent…
Elle et Lee sont amis depuis leur plus tendre enfance. Ils partagent tout, et n'ont aucun secret l'un pour l'autre. Jusqu'au jour où Elle échange un baiser avec Flynn, le propre frère de Lee, au cours d'une soirée…
Jennifer et Kevin sont inséparables depuis leur enfance. Lorsqu'elle achète une maison après ses études d'architecture, Jennifer offre à Kevin de l'héberger. 7 ans plus tard, ils cohabitent toujours ensemble. La situation se complique quand Jennifer accepte la demande en mariage de Bryce, son collègue. Elle ignore que ce dernier, volage et ambitieux, ne se marie que pour promouvoir sa carrière. Croisant Bryce en charmante compagnie, Kevin comprend tout et tente d'empêcher le mariage en se servant d'une loi instituant comme « couple officiel » toutes personnes ayant cohabité durant 7 ans.
Peter Klaven, un brillant agent immobilier, est sur le point de se fiancer avec Zooey, la femme de ses rêves, quand il réalise, avec peine et consternation, qu'il n'a pas d'ami homme suffisamment proche pour lui servir de témoin. Peter décide aussitôt de rectifier cette situation et se lance dans une série de rendez-vous "entre homme" tous plus bizarres et gênants les uns que les autres, jusqu'au jour où il rencontre Sydney Fife, un homme charmant et plein de caractère, avec qui ça clique instantanément. Mais plus les deux hommes se rapprochent, plus la relation de Peter avec Zooey se détériore, le poussant finalement à devoir choisir entre sa fiancée et son nouveau "pote", au fil d'une histoire explorant avec humour ce que signifie réellement "être amis".
Thando n'a jamais de chance en amour, mais lorsque son meilleur ami revient de voyage accompagné de sa fiancée, elle est contrainte de faire face à un nouveau sentiment : la jalousie.
Heather, Beth et Carrie sont les reines du lycée. Lorsque les trois beautés se rendent compte que John Tucker, le séduisant capitaine de l'équipe de basket, sort avec chacune d'elles dans le dos des autres, c'est la guerre. Résolues à détruire le tombeur, elles essaient d'abord de le rendre impopulaire, mais toutes leurs tentatives ne produisent que l'effet inverse. Au comble de la rage, elles décident de ne plus s'en prendre à sa réputation, mais à son coeur...Le plan est simple : il leur faut un appât. Ce sera Kate, la nouvelle, qui pour se faire enfin des amies va accepter de tremper dans le sinistre complot. Comme prévu, John Tucker tombe sous le charme d'une Kate téléguidée ; comme prévu, Kate résiste. Les trois furies savourent leur victoire annoncée, mais leur machination va légèrement déraper...
L'amour, l'ambition et les épreuves mettent Dallas et Drayton à l'épreuve alors qu'ils entament leur première année universitaire, chacun poursuivant ses rêves de danse et de football sur des campus différents.
Isabelle Grossman, Izzy pour les intimes, est une jeune femme active, indépendante et séduisante. Passionnée de littérature, elle travaille dans une prestigieuse librairie de Manhattan où elle organise régulièrement des rencontres avec les auteurs en vogue. Elle cotoie chaque jour l'élite intellectuelle de New York mais en dépit des conseils de sa grand-mère septuagénaire, Bubbie, elle reste farouchement solitaire. C'est alors que Sam Posner entre dans sa vie.
Dallas Bryan est pom-pom girl dans le secondaire. Elle vise une bourse d'études pour une école de danse convoitée et rien - ou personne - ne se mettra en travers de son chemin. Jusqu'à ce que le quarterback vedette du lycée, Drayton Lahey, fasse irruption dans sa vie.
La vie sentimentale de Lara Jean Song Covey passe du rêve à la pire des réalités quand ses lettres d'amour aux cinq garçons qu'elle a toujours aimés arrivent mystérieusement chez leurs destinataires.
Photographe spécialiste des célébrités, Connor Mead est un célibataire fêtard qui jongle sans aucun scrupule avec ses nombreuses conquêtes féminines. Cynique absolu, il parvient même à saper la répétition du mariage de son frère Paul. Étrangement, seule Jenny, une de ses amies d'enfance, semble résister à son talent dévastateur... Juste au moment où Connor semble avoir définitivement réussi à gâcher le grand jour familial, il reçoit la visite du fantôme de son oncle Wayne, lui-même débauché notoire. Grâce aux fantômes des ex-petites amies de Connor -passées, présentes et futures- l'oncle Wayne est venu faire passer un message essentiel à son protégé. Pour Connor, c'est le début d'une odyssée aussi hilarante que révélatrice qui va le conduire vers une vérité qu'il n'imaginait pas...
Zoey est de retour et n'a toujours pas réussi à mettre sa vie amoureuse en ordre. Elle n'a pas fini avec Chase à Hawaï, et l'a pas revu depuis. Les voilà pourtant invités au mariage de Quinn et Logan.
Walter davis, ancien artiste devenu analyste dans une importante société financière, rencontre Nadia par l'intermédiaire de son frère Ted. Mais celle-ci est extrêmement sensible à l'alcool. Walter charmé oublie ce détail et fait boire Nadia...
Eli et Tom ont été poussés à leurs dépens dans les bras l'un de l'autre par leurs meilleurs amis, Jackie et Brett. Mais alors qu'ils s'amusent à jouer les entremetteurs, ces derniers tombent amoureux. Du côté de Eli et Tom, rien ne se passe comme prévu...
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