Phil est journaliste, Jessica chanteuse. Le couple allait bien jusqu'à ce que Jessica revendique son indépendance. C'est le divorce. Phil s'installe à Boston, chez son frère Mickey. Celui-ci, professeur en psychiatrie, lui prodigue ses conseils. Il lui recommande, entre autres, de fréquenter des clubs de rencontres. C'est là que Phil fait la connaissance de Marilyn, la quarantaine, un peu vieille fille, toujours séduisante. Il pense pouvoir trouver à ses côtés les joies d'une nouvelle passion. Jessica, qui en a décidé autrement, refait soudainement surface et vient contrecarrer ces plans si biens établis...
Une jeune femme pense rencontrer l’homme de sa vie au mariage de sa meilleure amie.
Quand Dawn, une candidate, comprend que son émission de rencontres va avoir lieu à Paris, au Texas, et non en France, elle veut tout plaquer – avant de craquer sur le prétendant.
La période des bals de fin d'année approche. Mandy, qui termine sa dernière année au lycée, et son meilleur ami Ben sont étonnés par les proportions délirantes que prennent les « balinvites ». Mandy ne songe qu'à intégrer Harvard, l’université de ses rêves, mais les cours particuliers qu’elle va donner à Graham, la star du basket-ball du lycée, vont tout bouleverser. L’université de ses rêves vaut-elle la peine de sacrifier tout ce en quoi elle croit ?
Minée par une rupture, une dramaturge new-yorkaise sans succès jette son dévolu sur un concepteur d'applications divorcé après un premier rendez-vous pourtant improbable.
Jessica, maman célibataire qui organise des mariages, est engagée par un certain Gabby Taylor afin de s'occuper des noces de son fils, Paul. Mais la jeune femme doit composer avec Adam, le cousin du futur marié qui est bien moins organisé qu'elle...
Peter (Charlie Day) et Emma (Jenny Slate) se voient déjà embrasser la vie avec un grand V, prêts pour le mariage, les enfants et la jolie maison, lorsque leurs moitiés respectives les plaquent. Découvrant avec horreur que les amours de leurs vies ont déjà tourné la page, ils tentent de les reconquérir en mettant sur pied un plan hilarant qui prend une tournure inattendue.
Katherine, une magnat de l'immobilier, a du mal à trouver l'amour. Elle décide de s'inscrire sur un site de rencontres en se faisant passer pour son assistante, Debbie, afin d'éviter les hommes intéressés par son argent. De son côté, Jack, infirmier, commence à croire que les femmes ne s'intéressent qu'à l'argent et au pouvoir. Il s'inscrit sur le même site de rencontres que Katherine, mais son ami Reggie le fait passer pour un médecin sans qu'il le sache. Katherine et Jack finissent par se rencontrer en chair et en os et ils tombent sous le charme l'un de l'autre.
Dave, Vic et Donny sont trois pères célibataires jonglant entre leurs ex-femmes et la garde de leurs enfants et surtout leurs nouvelles petites amies. Les trois compères n'aspirent qu'à une vie tranquille mais leur ancienne vie finit toujours par contrecarrer leurs plans.
Julia Palmer, une jeune conseillère matrimoniale, travaille à Portland dans l’agence d’Elizabeth Johnson, dont elle est le bras droit. A l’occasion d’un séjour à Paris où cette dernière accompagne son mari qui a décroché un poste à l’université, Julia décide d’apporter sa touche personnelle à la grande fête de la Saint-Valentin qui aura lieu dans quelques semaines. Pour ce faire, elle élargit la liste des invités, réserve une nouvelle salle et un nouveau traiteur pour la réception. Elle compte ainsi prouver à sa responsable qu’elle est capable de prendre la relève quand elle décidera de passer la main. Entre-temps, elle fait la connaissance du séduisant Daniel O’Connor, homme d’affaires, créateur d’un centre d’adoption pour animaux de compagnie et célibataire endurci, que ses amis ont inscrit à l’agence.
Isabelle Grossman, Izzy pour les intimes, est une jeune femme active, indépendante et séduisante. Passionnée de littérature, elle travaille dans une prestigieuse librairie de Manhattan où elle organise régulièrement des rencontres avec les auteurs en vogue. Elle cotoie chaque jour l'élite intellectuelle de New York mais en dépit des conseils de sa grand-mère septuagénaire, Bubbie, elle reste farouchement solitaire. C'est alors que Sam Posner entre dans sa vie.
A la tête d’une société d’événementiel, Victoira organise un mariage de rêve pour Mike et Tracy, sa meilleure amie : famille, amis, tous vont passer une semaine à Paris, qui doit culminer par le mariage. Seule ombre au tableau : Cameron, le témoin du marié, est l’ex-petit ami de Victoria. Ils ne se sont pas reparlé depuis qu’il l’a quittée six mois plus tôt et alors que Victoria envisage un rapprochement, il fait le voyage accompagné de Jen. Un autre couple d’amis est aussi présent : Nathalie, enceinte, et son mari Seth, très prévenant et même trop aux yeux de Nathalie, qu’il empêche de profiter du séjour : balades et gastronomie seraient trop risquées pour le bébé. Débarque au milieu de tout ça Jacques, le premier amour de Victoria, son correspondant français à l’époque du lycée, recontacté par Nathalie et Tracy.
Sous la pression de leurs parents, Asha et Ravi feignent d'être en couple le temps d'un été de mariages. Mais leur plan déraille lorsqu'ils s'éprennent l'un de l'autre.
Employée au «Portland Banner», Avery Parker écrit pour le site web du journal et s'occupe de la rubrique «Consultez la coach», où elle dispense des conseils en relations amoureuses. À l'approche du 14 février, la rédactrice en chef, Lauren Port, lui demande d'écrire une chronique quotidienne, en conservant toujours son anonymat, sur la Saint-Valentin. Ayant vécu plusieurs déceptions sentimentales, précisément ce jour-là, la jeune femme ne croit plus en l'amour et accepte sans grand enthousiasme la mission qui lui est confiée.
Rachel Turney travaille dans un cabinet immobilier à New York et doit établir la succession du propriétaire d'une ancienne bibliothèque dans une petite ville du nord de la Californie ; une institution à laquelle les habitants sont très attachés. Elle va y rencontrer Jake Kenman, un écrivain itinérant venu faire des recherches sur un célèbre hors-la-loi pour son prochain roman historique.
Journaliste désabusée de l'amour, Allie Morgan rencontre Sam Jenson, qui tient un café dans lequel il propose à ses clients de leur présenter des profils pouvant leur correspondre. Malgré son scepticisme initial, la jeune femme se laisse peu à peu convaincre par cette méthode.
Ally est si impliquée dans son travail pour les hôtels Park Swan qu'elle s'inscrit à l'émission de rencontres « L'amour de ma vie » pour faire de la publicité à son employeur. Dans cette émission, Tanner, un célibataire qui a tout pour plaire, doit choisir parmi plusieurs prétendantes, et c'est Ally qui est la grande gagnante : elle part donc avec lui dans la petite ville où elle a grandi, à Winterland. Elle y retrouve sa famille et son tout premier amour, Brett…
Jeune célibataire, Claire rencontre des difficultés avec la pâtisserie dont elle est copropriétaire. Sa mère, elle, veut à tout prix lui trouver un petit ami et l'inscrit, à son insu, sur un site de rencontres.
Souffrant encore de sa jeunesse, Harold White engage comme coach de rencontre Annie Hayes, la jolie et populaire fille qu'il a connu au lycée.
Carly est aux anges : cela fait trois mois qu'elle sort avec Steven. Mais alors que tous deux filent le parfait amour, une photo du beau Steven accompagné d'une certaine Tori Vega apparaît.
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