La période des bals de fin d'année approche. Mandy, qui termine sa dernière année au lycée, et son meilleur ami Ben sont étonnés par les proportions délirantes que prennent les « balinvites ». Mandy ne songe qu'à intégrer Harvard, l’université de ses rêves, mais les cours particuliers qu’elle va donner à Graham, la star du basket-ball du lycée, vont tout bouleverser. L’université de ses rêves vaut-elle la peine de sacrifier tout ce en quoi elle croit ?
A la tête d’une société d’événementiel, Victoira organise un mariage de rêve pour Mike et Tracy, sa meilleure amie : famille, amis, tous vont passer une semaine à Paris, qui doit culminer par le mariage. Seule ombre au tableau : Cameron, le témoin du marié, est l’ex-petit ami de Victoria. Ils ne se sont pas reparlé depuis qu’il l’a quittée six mois plus tôt et alors que Victoria envisage un rapprochement, il fait le voyage accompagné de Jen. Un autre couple d’amis est aussi présent : Nathalie, enceinte, et son mari Seth, très prévenant et même trop aux yeux de Nathalie, qu’il empêche de profiter du séjour : balades et gastronomie seraient trop risquées pour le bébé. Débarque au milieu de tout ça Jacques, le premier amour de Victoria, son correspondant français à l’époque du lycée, recontacté par Nathalie et Tracy.
Une jeune femme pense rencontrer l’homme de sa vie au mariage de sa meilleure amie.
Employée au «Portland Banner», Avery Parker écrit pour le site web du journal et s'occupe de la rubrique «Consultez la coach», où elle dispense des conseils en relations amoureuses. À l'approche du 14 février, la rédactrice en chef, Lauren Port, lui demande d'écrire une chronique quotidienne, en conservant toujours son anonymat, sur la Saint-Valentin. Ayant vécu plusieurs déceptions sentimentales, précisément ce jour-là, la jeune femme ne croit plus en l'amour et accepte sans grand enthousiasme la mission qui lui est confiée.
Après une faute lors d'un match de hockey, l'égoïste Alex Person se voit obligé de s'occuper de la bande de scouts dont fait partie sa petite sœur Émilie. Il tire profit de cette nouvelle situation en les faisant travailler pour les tâches quotidiennes dont il devait s'acquitter, sans savoir que son existence va prendre un tournant de par cette intrusion.
Jessica, maman célibataire qui organise des mariages, est engagée par un certain Gabby Taylor afin de s'occuper des noces de son fils, Paul. Mais la jeune femme doit composer avec Adam, le cousin du futur marié qui est bien moins organisé qu'elle...
Le projet scientifique de Cléo, une adolescente transparente, tourne au fiasco quand elle rend malencontreusement sa sœur ainée Molly, fille la plus populaire du lycée, invisible…
James Gannon (Clark Gable) est rédacteur en chef d'un grand journal new-yorkais. Son métier, il l'a appris sur le tas et considère donc l'instruction comme une perte de temps. Aussi lorsque le professeur Stone l'invite a donner quelques conférences à son cours de journalisme, il lui envoie une lettre de refus lui expliquant de manière cinglante son point de vue. Apprenant la nouvelle, le directeur du journal oblige Gannon à se rendre sur place pour s'excuser afin de plaire à leur éditeur qui fait partie du conseil d'administration de l'université où enseigne le professeur Stone. Sur place quelle n'est pas sa surprise de découvrir que le professeur Stone est non seulement une femme, mais une fort jolie femme (Doris Day). Mais avant qu'il ait pu l'aborder, l'ayant pris pour un étudiant, elle le fait assoir avant de lire à la classe la lettre de Gannon et de ridiculiser ce dernier en le qualifiant de relique du passé. Piteux, Gannon quitte discrètement la classe.
Future avocate, Julia emmène son amie Sydney en week-end dans le Wyoming avant de se marier avec Gavin, un riche requin de la finance. Après avoir écopé d'un mois de travaux d'intérêt général pour avoir troublé l'ordre public, les deux amies participent à l'organisation d'une soirée caritative de la Saint-Valentin à l'hôpital, où Julia va collaborer avec Ben, qui tient un ranch-hôtel un peu désuet.
Kelly Collins, est une jeune étudiante de l'école des beaux-arts de New York, dont la vie va cruellement changer lors du remariage de sa mère avec un capitaine de l'armée. Celui-ci est promu directeur d'une école militaire, que Kelly va être forcée de rejoindre. Plongée dans un monde rigide où obéissance et entraînement sont les maîtres mots, Kelly va tout faire pour se conformer au règlement...
Brooke, une jeune styliste new-yorkaise employée comme retoucheuse dans un grand magasin de luxe, se réjouit à l’idée d’aller passer les fêtes de Noël chez ses parents à Whispering Pines, en Pennsylvanie. C'est l'occasion de leur présenter son fiancé, Ethan, un jeune architecte qui rompt malheureusement avec elle, quelques jours avant le départ. Désemparée, Brooke rencontre Joel, un jeune comédien, lors d’une soirée chez son amie, Megan. Cette dernière est mariée avec Larry, l’agent de Joel. Larry conseille à Joel, qui vient de passer une audition, de partir avec Brooke à Whispering Pines pour explorer son personnage, qui a grandi dans une petite ville ressemblant à celle des parents de Brooke.
Whitney, décoratrice d'intérieur, a une surprise pendant les fêtes lorsqu'elle réalise que son nouveau client est en fait son ex, dont la fille souhaite avoir une maman pour Noël.
À son retour de l'armée, Jake retrouve sa mère ainsi que son frère et sa belle-famille. Pendant son service sous les drapeaux, son chien militaire, Sunshine, a été renvoyé au repos aux États-Unis. Ally, bénévole au sein de la Société de protection des animaux locale, l'a pris en garde chez elle. Elle tient sa propre pépinière avec sa soeur, Emma, et s'est récemment séparée de Ben, un grand paysagiste. Une cliente Ben confie la réalisation de son jardin à Ally, lui donnant sa première chance en tant que paysagiste. Ben, qui tentait de la reconquérir après leur séparation, le prend très mal. Mais Ally et Jake sont tombés amoureux. Ce dernier et son frère réalisent le chantier d'Ally.
À l'occasion de Noël, une chanteuse revient dans sa ville natale en Oklahoma, pour une performance qu'elle souhaite inoubliable.
Neil, un geek de cinéma autoproclamé et propriétaire de la vidéo Gumshoe, s'est toujours contenté de vivre par procuration à travers ses films noirs préférés. Mais quand il rencontre Violet, une vraie femme fatale, son monde mondain est bouleversé et la frontière entre la réalité et le cinéma commence rapidement à s'estomper. Neil va-t-il intensifier et embrasser une vie pleine d'aventures ou se retirer dans son confortable canapé ?
Journaliste désabusée de l'amour, Allie Morgan rencontre Sam Jenson, qui tient un café dans lequel il propose à ses clients de leur présenter des profils pouvant leur correspondre. Malgré son scepticisme initial, la jeune femme se laisse peu à peu convaincre par cette méthode.
La petite chérie de l'Amérique, Alex Allen, star d'Hollywood très populaire, est quittée par son fiancé le soir de la première de son dernier film. Le lendemain, alors que les journaux titrent sur sa baisse de popularité, elle s'interroge sur sa vie et sur ses relations. Elle doute que les gens l'aiment sincèrement, mais plutôt par intérêt. C'est alors que Paige Sumner, sa meilleure amie qui est aussi son attachée de presse, lui montre une vidéo postée sur internet à son intention par David Rogers, un lycéen qui lui demande si elle veut bien être sa cavalière pour son bal de promotion. Paige suggère à Alex de répondre favorablement à cette proposition.
Alors qu'il allait lui demander sa main, Sean, brillant publicitaire new-yorkais, se fait larguer par sa petite amie. Loin de là, Owen vit la même mésaventure, 15 jours avant Noël ! Désirant changer d'air, tous deux échangent leurs logements via un site Internet. Accueilli par la sœur d'Owen, Sean tombe immédiatement sous le charme de la jolie vétérinaire tandis qu'Owen découvre New York grâce à l'adorable assistante de Sean...
Jenna est une jeune mère de famille divorcée. Elle part en vacances avec ses deux enfants, Ally et Nick. Ils ont loué un appartement au bord de la mer. Le décor idyllique est vite assombri par la présence d’un voisin bruyant et envahissant. Les enfants sont cependant très attirés par Lucas et son chien, Tank. Lucas est surfeur et il va aider Nick à améliorer sa technique de natation. Des liens se créent petit à petit, malgré des crises à répétition.
Jenny Parker et Lola Perez sont deux jeunes filles que tout oppose : l'une est sérieuse et organisée tandis que l'autre est volubile et déjantée. Quand une péripétie fait que Lola accepte une mission de babysitting auprès d'une famille qui a l'habitude de faire appel à Jenny, le remplacement tourne vite à la catastrophe...
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