Fin des cours, début des vacances, Michael reçoit une lettre d'amour anonyme. Il suspecte, mais surtout, espère qu'elle vienne de Déborah, la fille qu'il essaie de séduire depuis un certain temps, malgré que celle-ci ne s'intéresse qu'aux étudiants universitaires, et qu'elle ne lui montre aucun intérêt particulier. Lui et sa meilleure amie Toni, décident donc de lui écrire une lettre anonyme en retour. Cependant, ces lettres tombent dans les mauvaises mains et créent une grande confusion au sein de sa famille, jusqu'à ce que soit révélé qui a écrit à qui.

Avant d'entrer à l'université, des ados d'un lycée de Chicago font face à leurs rêves, leurs relations et leur identité pendant un été mouvementé.

Avery Hansen-White ne fait pas les choses pour lesquelles elle n'est pas excellente. Quand son petit ami virtuel laisse entendre qu'il souhaiterait que leur relation passe à un niveau supérieur lors de la prochaine conférence STEM, Avery entreprend de maîtriser la sexualité. Elle commence à étudier les mécanismes de l'amour et se rend compte que les relations nécessitent moins de science et plus de coeur.

Eté 1986, trois amis de seize ans passent leurs samedis à aller voir des films en cachette au ciné du coin. L'un d'entre eux trouve le courage d'inviter la fille de ses rêves à voir la dernière comédie du moment.

Un an après leur sortie du lycée, le naïf Jim et ses copains Oz, Kevin et Finch se retrouvent pour des vacances d'été, qu'ils espèrent torrides. Leur nid d'amour, un bungalow au bord du lac Michigan, n'attend plus que l'arrivée et le bon vouloir des filles : la rousse Heather, la tendre Nadia, la flûtiste Michelle, la sage Jessica et l'élégante Vicky. Mais les choses ont évolué ces derniers mois, remettant en question les rêves et les espoirs de cette ardente jeunesse. À la suite d'un énième fiasco, Jim constate, avec dépit, qu'il ne suffit pas d'avoir perdu sa virginité pour être un séducteur. Oz, le nonchalant, doit stoïquement s'accommoder de l'éloignement de sa chère Heather. Kevin se demande s'il se contentera longtemps de n'être que le bon ami de Vicky, tandis que Finch potasse avec ardeur le Kama Sutra, dans l'espoir fallacieux d'asservir à jamais la mère de l'ignoble Stifler.

Dans un très chic établissement privé, une reine du lycée déchue passe un accord secret avec une nouvelle élève sans histoires pour se venger de leurs ennemis respectifs.

Maddie est sur le point de perdre sa maison d’enfance et elle pense avoir trouvé la solution à ses problèmes financiers lorsqu’elle tombe sur une offre d’emploi intrigante : parents fortunés cherchent quelqu’un pour emmener Percy, leur fils introverti de 19 ans, dans une série de « dates » afin de le décoincer avant qu’il ne parte pour l’université. A la grande surprise de Maddie, Percy rend ce challenge plus compliqué que prévu et le temps est compté. Elle a un été pour relever ce challenge ou se retrouver sans toit.

Lu, a conformist woman in her forties, learns that her 15-year partner has been having extramarital affairs. Starting from scratch, she gets involved in an unexpected relationship with a young womanizer.

À New York, Charlie, 20 ans, préfère étudier le commerce plutôt que de perdre son temps avec des filles. Un jour, il rencontre Jordan, très belle, très ivre aussi : dans le métro, elle vomit sur un vieil homme et perd connaissance. Il s'occupe d'elle... Débute alors une relation intense, faite de défis idiots, de moments romantiques et de séparations brusques. Ces deux-là vont-ils pouvoir s'aimer ?

Jenny vient de trouver le travail de ses rêves comme journaliste dans un grand magazine et s'apprête à déménager à San Francisco. Mais la distance fait peur à son petit ami qui préfère mettre fin à une relation de neuf ans. Le cœur brisé, elle décide de réunir ses deux meilleures copines, Erin et Blair pour une dernière folle aventure à New York.

Après un premier rendez-vous catastrophique, Nicole, une rebelle dans l’âme, et Max, un introverti anxieux, jurent de perdre leurs numéros de téléphone respectifs. Ça, c’est jusqu’à ce qu’ils apprennent que leurs chiens attendent des chiots. Nicole et Max sont obligés de devenir des coparents responsables. Peut-être finiront-ils par trouver l’amour à leur tour.

Lucy Neal, une violoniste, se remet en question après que son ex petit ami ait décidé de rompre, la jugeant trop frigide. Afin de lui prouver le contraire, elle se lance dans la création d'une liste de choses « sexy » à réaliser. Elle ne le sait pas encore mais ces événements vont lui permettre de se découvrir et de rencontrer un nouvel amour.

Un groupe d'amis expérimente le sexe, la drogue et s'engage dans des histoires d'amour les uns avec les autres, ce qui va apporter des rivalités entre eux.

Déçue d'avoir été écartée d'un stage en or dans un journal local parce qu'elle est une fille, une jeune lycéenne décide de se faire passer pour un homme dans le lycée voisin pour tenter de nouveau sa chance.

Après ce qui aurait dû être une aventure d'un soir, une jeune femme tombe éperdument amoureuse de son amant. Ce dernier ne répondant pas à ses appels, elle lui décide de lui envoyer un mail incendiaire. Cependant, elle va apprendre qu'il est dans le coma dans un hôpital mexicain. Avec sa meilleure amie, elle part au Mexique afin de tenter de supprimer le courriel avant son réveil.

L'histoire d'une femme qui, après avoir travaillé comme chauffeuse pour des criminels quand elle était adolescente, se retrouve forcée de replonger dans son passé lorsqu'un ancien employeur lui propose un marché pour sauver la vie de son ex, aussi instable qu’imprévisible.

Les confessions hilarantes qu'une jeune femme croit envoyer par message vocal à sa sœur décédée finissent sur le répondeur d'un inconnu, qui tombe sous le charme à distance.

After his first date at age 15 ended with the girl making out with another man at a party, aspiring writer Lester Grimm has treated all his girlfriends with jealousy and suspicion. While dating Ramona Ray, paranoia gets the best of him when he discovers that her most recent ex is successful novelist Dashiell Frank. Lester begins attending the same group therapy sessions as Dashiell to learn about Ramona's past with him.

Lori et Doug se séparent juste avant le mariage de la sœur de Lori et décident de faire semblant d'être toujours ensemble pour le week-end afin de ne pas perturber le plaisir.

Au début des années 80, un groupe de personnes hautes en couleur passe ses dernières vacances en camp d'été. De désirs en frustrations sexuelles, de peines de cœur en petits soucis, ces individus en quête de bonheur verront leur vie marquée à jamais par ce mois d'août pas comme les autres.