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Fin des cours, début des vacances, Michael reçoit une lettre d'amour anonyme. Il suspecte, mais surtout, espère qu'elle vienne de Déborah, la fille qu'il essaie de séduire depuis un certain temps, malgré que celle-ci ne s'intéresse qu'aux étudiants universitaires, et qu'elle ne lui montre aucun intérêt particulier. Lui et sa meilleure amie Toni, décident donc de lui écrire une lettre anonyme en retour. Cependant, ces lettres tombent dans les mauvaises mains et créent une grande confusion au sein de sa famille, jusqu'à ce que soit révélé qui a écrit à qui.

Un adolescent prodige de la musique mal dans sa peau se lie d'amitié avec un agent de sécurité. Unis par leur amour mutuel pour le hip-hop, ils tentent de se libérer des entraves de leur passé et de se frayer un chemin sur la scène rap de Chicago.

Un célèbre pianiste vieillissant reçoit un jour une lettre d'une jeune femme inconnue de lui, Lisa Berndle. Celle-ci lui retrace l'amour qu'elle a éprouvé secrètement pour lui depuis son enfance. Elle évoque les rares étreintes que ce volage amant voulut bien lui accorder d'où d'ailleurs naquit un enfant, mort depuis du typhus. Elle a épousé un diplomate sans lui cacher que son cœur était ailleurs. C'est sur son lit de mort qu'elle rédige cette terrible missive. Le pianiste comprend alors pourquoi un diplomate viennois l'a provoqué en duel la veille.

Après que Lara Jean et Peter cessent de faire semblant et savourent enfin le plaisir d'être en couple, un autre destinataire des fameuses lettres d'amour entre en scène !

Tony Wendice, une ancienne gloire du tennis, s'est marié avec Margot pour sa richesse. Mais celle-ci le trompe depuis peu avec Mark Halliday, un jeune auteur de romans policiers. Craignant que sa femme le quitte et le laisse sans le sou, Tony fait appel au capitaine Lesgate et le charge d'assassiner Margot en échange d'une grosse somme d'argent.

Célibataire endurci, Don Johnston vient d'être quitté par Sherry, sa dernière conquête. Alors qu'il se résigne une nouvelle fois à vivre seul, il reçoit une lettre anonyme dans laquelle une des anciennes petites amies lui apprend qu'il est le père d'un enfant de 19 ans, et que celui-ci est peut-être parti à sa recherche. Sous les conseils de son meilleur ami Winston, détective amateur, il décide de mener l'enquête afin d'éclaircir ce mystère. Malgré son tempérament casanier, le sédentaire Don se lance alors dans un long périple, au cours duquel il retrouve quatre de ses anciennes amours. À travers ces visites-surprises, Don se retrouve confronté à son passé, et, du même coup, à son présent.

Polly reçoit une mystérieuse boîte d’un visiteur surprise, tard dans la soirée, accompagnée d’une consigne : y placer une chose dont elle a besoin, une chose qu’elle déteste et une chose qu’elle aime. Ce rituel étrange se transforme vite en cauchemar, et Polly se retrouve confrontée à une série de choix impossibles. Alors que le temps s’écoule, elle doit affronter les ténèbres, non seulement autour d’elle, mais aussi en elle, avant qu’elles ne consument tout, y compris ceux qu’elle aime.

Rejeté depuis longtemps par sa fille, l’entraîneur Frankie Dunn s’est replié sur lui‐même et vit dans un désert affectif, en évitant toute relation qui pourrait accroître sa douleur et sa culpabilité. Le jour où Maggie Fitzgerald, 31 ans, pousse la porte de son gymnase à la recherche d’un coach, elle n’amène pas seulement avec elle sa jeunesse et sa force, mais aussi une histoire jalonnée d’épreuves et une exigence, vitale et urgente : monter sur le ring, entraînée par Frankie, et enfin concrétiser le rêve d’une vie. Après avoir repoussé plusieurs fois sa demande, Frankie se laisse convaincre par l’inflexible détermination de la jeune femme. Une relation mouvementée, tour à tour stimulante et exaspérante, se noue entre eux, au fil de laquelle Maggie et l’entraîneur se découvrent une communauté d’esprit et une complicité inattendues…

Tony Webster, divorcé et retraité, revient sur les quarante dernières années de sa vie, ponctuées d'échecs sentimentaux et d'amitiés fragiles.

Le Docteur Kate Forster s'apprête à entamer une nouvelle carrière et une nouvelle vie dans un grand hôpital de Chicago. Son seul regret: abandonner la superbe maison qu'elle avait louée sur les berges d'un lac de l'Illinois... Avant de partir, elle laisse un mot à l'attention du prochain occupant, pour lui demander de faire suivre son courrier et lui indiquer que les empreintes de pattes qui maculent la jetée et le seuil de la maison étaient déjà là avant qu'elle n'y emménage. En prenant possession des lieux, l'architecte Alex Wyler a un choc: la maison, poussiéreuse, sale, ne ressemble en rien à l'image qu'il s'en faisait. Et pas la moindre trace de pattes... Des années plus tôt, Alex avait occupé cette résidence familiale, construite par son père. Il décide de la restaurer sans prêter davantage attention au mystérieux message de Kate...

Jordan Hines, un agent hollywoodien à succès sur le point de se marier, reçoit une lettre anonyme l'invitant à une mystérieuse rencontre sexuelle. Son monde de mensonges et de flux sinistres de données numériques commence à s'effondrer.

Libérée de prison après avoir purgé sa peine pour un crime violent, Ruth Slater retrouve une société qui refuse de lui pardonner son passé. Sévèrement jugée par ceux qui jadis l'entouraient, elle place son seul espoir de rédemption dans des retrouvailles avec sa sœur cadette, qu'elle a été forcée de laisser derrière elle.

Un mac et sa petite amie rêvent d'une vie meilleure, loin des quartiers dangereux de New-York.

Lowell Bergman, célèbre journaliste d'investigation et producteur de l'émission 60 minutes, reçoit un dossier envoyé par un employé anonyme de Philip Morris. Y sont décrits les méfaits de la nicotine et la dépendance qu'elle crée. Bergman contacte Jeffrey Wigand, un scientifique travaillant pour Brown et Williamson, le troisième fabricant de cigarettes des États-Unis. Ils vont ensemble faire éclater l'un des scandales les plus retentissants de l'histoire du tabac.

La rivalité mordante entre Shania et Lisa, deux jeunes athlètes très ambitieuses. Les deux sportives sont prêtes à tout pour se qualifier au championnat du monde d'athlétisme majeur.

Le hasard et l'amour réconcilient deux collègues - un homme et une femme célibataires - pourtant allergiques l'un à l'autre au premier abord.

Après avoir été licenciée, Helen décide de rentrer chez elle. L'histoire se scinde alors en deux lorsqu'elle arrive sur le quai du métro. Dans une première version alternative, elle manque la rame et ne peut ainsi découvrir que son petit ami est en train de la tromper dans leur appartement. Dans la seconde version, elle attrape la rame à temps et surprend son petit ami au lit avec son ex. Cet épisode anodin de sa vie (rater ou pas une rame de métro) va bouleverser son existence...

En fouillant dans les archives de son journal dans le cadre d'un article, une journaliste anglaise découvre une lettre d'amour égarée. Intriguée, elle poursuit ses recherches et remonte jusque dans les années 1960, quand une jeune femme mariée et un jeune homme sont tombés éperdument amoureux l'un de l'autre.

Documentaliste dans un grand quotidien de Chicago, Theresa Osborne se remet mal de son récent divorce et élève seule son fils Jason. Elle s'est promis de fuir l'amour mais le destin en a décidé autrement. Un jour, au cours d'une promenade sur une plage déserte, elle découvre une bouteille échouée contenant une déclaration d'amour déchirante et passionnée. Bouleversée par la poésie de ces quelques lignes, Theresa décide d'en retrouver l'auteur.

Lors d’une excursion solitaire en Thaïlande, l’influenceuse Madison rencontre CW, qui lui montre une façon de voyager beaucoup plus désinhibée. Mais l’intérêt de CW pour elle va prendre une tournure plus sombre.