La période des bals de fin d'année approche. Mandy, qui termine sa dernière année au lycée, et son meilleur ami Ben sont étonnés par les proportions délirantes que prennent les « balinvites ». Mandy ne songe qu'à intégrer Harvard, l’université de ses rêves, mais les cours particuliers qu’elle va donner à Graham, la star du basket-ball du lycée, vont tout bouleverser. L’université de ses rêves vaut-elle la peine de sacrifier tout ce en quoi elle croit ?
Employée au «Portland Banner», Avery Parker écrit pour le site web du journal et s'occupe de la rubrique «Consultez la coach», où elle dispense des conseils en relations amoureuses. À l'approche du 14 février, la rédactrice en chef, Lauren Port, lui demande d'écrire une chronique quotidienne, en conservant toujours son anonymat, sur la Saint-Valentin. Ayant vécu plusieurs déceptions sentimentales, précisément ce jour-là, la jeune femme ne croit plus en l'amour et accepte sans grand enthousiasme la mission qui lui est confiée.
Pour que son frère ne perde pas son job, Addison accepte d'être l'assistance d'un milliardaire exigeant en voyage. Leur relation est tendue jusqu'au moment où ils décident de regarder au-delà des apparences.
A la tête d’une société d’événementiel, Victoira organise un mariage de rêve pour Mike et Tracy, sa meilleure amie : famille, amis, tous vont passer une semaine à Paris, qui doit culminer par le mariage. Seule ombre au tableau : Cameron, le témoin du marié, est l’ex-petit ami de Victoria. Ils ne se sont pas reparlé depuis qu’il l’a quittée six mois plus tôt et alors que Victoria envisage un rapprochement, il fait le voyage accompagné de Jen. Un autre couple d’amis est aussi présent : Nathalie, enceinte, et son mari Seth, très prévenant et même trop aux yeux de Nathalie, qu’il empêche de profiter du séjour : balades et gastronomie seraient trop risquées pour le bébé. Débarque au milieu de tout ça Jacques, le premier amour de Victoria, son correspondant français à l’époque du lycée, recontacté par Nathalie et Tracy.
À son retour de l'armée, Jake retrouve sa mère ainsi que son frère et sa belle-famille. Pendant son service sous les drapeaux, son chien militaire, Sunshine, a été renvoyé au repos aux États-Unis. Ally, bénévole au sein de la Société de protection des animaux locale, l'a pris en garde chez elle. Elle tient sa propre pépinière avec sa soeur, Emma, et s'est récemment séparée de Ben, un grand paysagiste. Une cliente Ben confie la réalisation de son jardin à Ally, lui donnant sa première chance en tant que paysagiste. Ben, qui tentait de la reconquérir après leur séparation, le prend très mal. Mais Ally et Jake sont tombés amoureux. Ce dernier et son frère réalisent le chantier d'Ally.
Neil, un geek de cinéma autoproclamé et propriétaire de la vidéo Gumshoe, s'est toujours contenté de vivre par procuration à travers ses films noirs préférés. Mais quand il rencontre Violet, une vraie femme fatale, son monde mondain est bouleversé et la frontière entre la réalité et le cinéma commence rapidement à s'estomper. Neil va-t-il intensifier et embrasser une vie pleine d'aventures ou se retirer dans son confortable canapé ?
La petite chérie de l'Amérique, Alex Allen, star d'Hollywood très populaire, est quittée par son fiancé le soir de la première de son dernier film. Le lendemain, alors que les journaux titrent sur sa baisse de popularité, elle s'interroge sur sa vie et sur ses relations. Elle doute que les gens l'aiment sincèrement, mais plutôt par intérêt. C'est alors que Paige Sumner, sa meilleure amie qui est aussi son attachée de presse, lui montre une vidéo postée sur internet à son intention par David Rogers, un lycéen qui lui demande si elle veut bien être sa cavalière pour son bal de promotion. Paige suggère à Alex de répondre favorablement à cette proposition.
La famille Walsh part célébrer le mariage de Meg et Tony dans un endroit extraordinaire : L'hôtel de glace, un château de contes de fées, entièrement sculpté dans la glace. Jenny, la soeur de Meg et son témoin, est une jolie célibataire, qui travaille comme correctrice dans une maison d'édition. Elle aimerait devenir auteure de contes pour enfants. Le témoin de Tony s'appelle Craig, il est veuf depuis deux ans et vient au mariage accompagné de sa fille unique, la petite Sara. Meg, ravie, pense avoir trouvé en Craig le parfait prince charmant pour Jenny.
Josie Mayfield rencontre par hasard son ex-petit ami, Gridley. Après avoir beaucoup voyagé, celui-ci est devenu vendeur de bois flotté, tandis que la jeune femme a intégré l'entreprise de son père. En pleine ascension, elle s'est laissé séduire par Richard, un chasseur de têtes, mais ses parents le détestent. Le jeune homme décide alors d'exploiter le retour de Gridley, dont la réussite fait bien pâle figure comparée à la sienne.
Un riche industriel veut faire interdire une pièce satirique dans lequel il est caricaturé. Ébloui par Amanda, la vedette féminine du spectacle, il ne fait rien pour rétablir l'heureux quiproquo qui a fait de lui un membre de la troupe de théâtre. Le milliardaire devenu figurant saura-t-il conquérir le cœur de l'actrice ?
Zoe passe son temps à chercher le grand amour à l'aide des applications de rencontre. Malgré ses nombreuses tentatives, elle ne parvient toujours pas à trouver chaussure à son pied, au grand dam de Cath, sa mère. Lorsque son meilleur ami et voisin Kaz lui annonce qu'il va se marier, la jeune femme s'étonne qu'il accepte d'épouser une inconnue au Pakistan. Cette tradition selon laquelle le choix de sa future femme est "arrangée" ne semble pas le déranger au contraire de Zoe qui décide de faire de ce mariage un documentaire. Mais au fil du temps, elle comprend que c'est à elle de changer sa manière de chercher le grand amour...
Ally est si impliquée dans son travail pour les hôtels Park Swan qu'elle s'inscrit à l'émission de rencontres « L'amour de ma vie » pour faire de la publicité à son employeur. Dans cette émission, Tanner, un célibataire qui a tout pour plaire, doit choisir parmi plusieurs prétendantes, et c'est Ally qui est la grande gagnante : elle part donc avec lui dans la petite ville où elle a grandi, à Winterland. Elle y retrouve sa famille et son tout premier amour, Brett…
Pour cette jeune femme qui rêve de devenir journaliste, c'est Noël avant l'heure quand on l'envoie à l'étranger décrocher un scoop sur un futur roi bien charmant.
Ann Stanway quitte Hollywood après avoir été remplacée dans l'émission qui a fait d'elle une star de la téléréalité. Elle en fait de même avec son petit ami à la ville comme à l'écran. Sur son chemin, elle rencontre Sarah, une Amish qui tient une maison d'hôte où Ann fait la connaissance de Hunter, un jeune et bel architecte
Journaliste désabusée de l'amour, Allie Morgan rencontre Sam Jenson, qui tient un café dans lequel il propose à ses clients de leur présenter des profils pouvant leur correspondre. Malgré son scepticisme initial, la jeune femme se laisse peu à peu convaincre par cette méthode.
Future avocate, Julia emmène son amie Sydney en week-end dans le Wyoming avant de se marier avec Gavin, un riche requin de la finance. Après avoir écopé d'un mois de travaux d'intérêt général pour avoir troublé l'ordre public, les deux amies participent à l'organisation d'une soirée caritative de la Saint-Valentin à l'hôpital, où Julia va collaborer avec Ben, qui tient un ranch-hôtel un peu désuet.
James Gannon (Clark Gable) est rédacteur en chef d'un grand journal new-yorkais. Son métier, il l'a appris sur le tas et considère donc l'instruction comme une perte de temps. Aussi lorsque le professeur Stone l'invite a donner quelques conférences à son cours de journalisme, il lui envoie une lettre de refus lui expliquant de manière cinglante son point de vue. Apprenant la nouvelle, le directeur du journal oblige Gannon à se rendre sur place pour s'excuser afin de plaire à leur éditeur qui fait partie du conseil d'administration de l'université où enseigne le professeur Stone. Sur place quelle n'est pas sa surprise de découvrir que le professeur Stone est non seulement une femme, mais une fort jolie femme (Doris Day). Mais avant qu'il ait pu l'aborder, l'ayant pris pour un étudiant, elle le fait assoir avant de lire à la classe la lettre de Gannon et de ridiculiser ce dernier en le qualifiant de relique du passé. Piteux, Gannon quitte discrètement la classe.
Venue rendre visite à sa grand-mère qui vit à Los Angeles, Jessica Olson, une jeune native du Midwest des États-Unis, tombe nez à nez avec Christopher Wilde, l'une des jeunes pop stars les plus en vue du moment. Le coup de foudre est immédiat. Promis à un brillant avenir, Christopher met pendant quelques jours sa carrière entre parenthèses pour mieux profiter de doux moments privilégiés en compagnie de Jessica. La presse s'empare bientôt de leur histoire, mais Christopher, pour sa réputation, nie farouchement toute relation avec elle...
Après que Lara Jean et Peter cessent de faire semblant et savourent enfin le plaisir d'être en couple, un autre destinataire des fameuses lettres d'amour entre en scène !
Dana Randall est une pilote dévouée à son entreprise familiale, Fullerton Airways, qui assure un transport aérien à but non lucratif dans le Queensland, en Australie. Avec son père Jeff et sa meilleure amie et mécano Nikki, la petite équipe travaille dur pour assurer un service aérien essentiel à la communauté insulaire locale. William, dépêché par la société ITCM Financial de Londres pour inspecter les comptes de Fullerton Airways, est accueilli par Dana qui sait parfaitement combien la petite compagnie aérienne dépend de l'assistance financière d'ITCM. Ce qu'elle ignore, c'est que l'audit vise à confirmer les difficultés économiques de la société familiale et à préparer son dépôt de bilan. Tandis que William passe du temps avec Dana et la communauté insulaire, sa loyauté vacille. Il tombe sous le charme de Dana et le sentiment semble réciproque... jusqu'à ce qu'elle découvre la vraie nature de sa mission.
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