Employée au «Portland Banner», Avery Parker écrit pour le site web du journal et s'occupe de la rubrique «Consultez la coach», où elle dispense des conseils en relations amoureuses. À l'approche du 14 février, la rédactrice en chef, Lauren Port, lui demande d'écrire une chronique quotidienne, en conservant toujours son anonymat, sur la Saint-Valentin. Ayant vécu plusieurs déceptions sentimentales, précisément ce jour-là, la jeune femme ne croit plus en l'amour et accepte sans grand enthousiasme la mission qui lui est confiée.
Enseignante, Elizabeth est à la recherche d'un emploi. En attendant, elle fait du tutorat et loge chez Gabrielle, une amie de sa mère...
Pour que son frère ne perde pas son job, Addison accepte d'être l'assistance d'un milliardaire exigeant en voyage. Leur relation est tendue jusqu'au moment où ils décident de regarder au-delà des apparences.
A la tête d’une société d’événementiel, Victoira organise un mariage de rêve pour Mike et Tracy, sa meilleure amie : famille, amis, tous vont passer une semaine à Paris, qui doit culminer par le mariage. Seule ombre au tableau : Cameron, le témoin du marié, est l’ex-petit ami de Victoria. Ils ne se sont pas reparlé depuis qu’il l’a quittée six mois plus tôt et alors que Victoria envisage un rapprochement, il fait le voyage accompagné de Jen. Un autre couple d’amis est aussi présent : Nathalie, enceinte, et son mari Seth, très prévenant et même trop aux yeux de Nathalie, qu’il empêche de profiter du séjour : balades et gastronomie seraient trop risquées pour le bébé. Débarque au milieu de tout ça Jacques, le premier amour de Victoria, son correspondant français à l’époque du lycée, recontacté par Nathalie et Tracy.
When Lindsey travels to Ireland to acquire land that is perfect for a resort, she decides to enter the town's matchmaking festival to prove her investment—and win over a handsome local.
Olivia part en vacances sous les tropiques dans l'espoir de trouver l'inspiration. Elle rencontre le prince Alexandre, qui a besoin de prendre un peu de distance par rapport à son devoir de marier des membres de la famille royale.
La période des bals de fin d'année approche. Mandy, qui termine sa dernière année au lycée, et son meilleur ami Ben sont étonnés par les proportions délirantes que prennent les « balinvites ». Mandy ne songe qu'à intégrer Harvard, l’université de ses rêves, mais les cours particuliers qu’elle va donner à Graham, la star du basket-ball du lycée, vont tout bouleverser. L’université de ses rêves vaut-elle la peine de sacrifier tout ce en quoi elle croit ?
Une jeune femme pense rencontrer l’homme de sa vie au mariage de sa meilleure amie.
Peter (Charlie Day) et Emma (Jenny Slate) se voient déjà embrasser la vie avec un grand V, prêts pour le mariage, les enfants et la jolie maison, lorsque leurs moitiés respectives les plaquent. Découvrant avec horreur que les amours de leurs vies ont déjà tourné la page, ils tentent de les reconquérir en mettant sur pied un plan hilarant qui prend une tournure inattendue.
Future avocate, Julia emmène son amie Sydney en week-end dans le Wyoming avant de se marier avec Gavin, un riche requin de la finance. Après avoir écopé d'un mois de travaux d'intérêt général pour avoir troublé l'ordre public, les deux amies participent à l'organisation d'une soirée caritative de la Saint-Valentin à l'hôpital, où Julia va collaborer avec Ben, qui tient un ranch-hôtel un peu désuet.
Zoe passe son temps à chercher le grand amour à l'aide des applications de rencontre. Malgré ses nombreuses tentatives, elle ne parvient toujours pas à trouver chaussure à son pied, au grand dam de Cath, sa mère. Lorsque son meilleur ami et voisin Kaz lui annonce qu'il va se marier, la jeune femme s'étonne qu'il accepte d'épouser une inconnue au Pakistan. Cette tradition selon laquelle le choix de sa future femme est "arrangée" ne semble pas le déranger au contraire de Zoe qui décide de faire de ce mariage un documentaire. Mais au fil du temps, elle comprend que c'est à elle de changer sa manière de chercher le grand amour...
Alors que William Peyton, riche promoteur, projette de raser le parc de Fountain Green pour construire un centre commercial, un groupe de jeunes lance une pétition pour la sauvegarde de ce magnifique espace vert. C'est dans ce contexte qu'Allison, étudiante en droit et serveuse dans un food truck, rencontre Sean, futur héritier de « Peyton Entreprises ». Pour plaire à la jeune fille, ce dernier ne décline pas sa véritable identité et milite sincèrement avec elle, s'opposant farouchement au projet de son père
Josie Mayfield rencontre par hasard son ex-petit ami, Gridley. Après avoir beaucoup voyagé, celui-ci est devenu vendeur de bois flotté, tandis que la jeune femme a intégré l'entreprise de son père. En pleine ascension, elle s'est laissé séduire par Richard, un chasseur de têtes, mais ses parents le détestent. Le jeune homme décide alors d'exploiter le retour de Gridley, dont la réussite fait bien pâle figure comparée à la sienne.
Quand Dawn, une candidate, comprend que son émission de rencontres va avoir lieu à Paris, au Texas, et non en France, elle veut tout plaquer – avant de craquer sur le prétendant.
Julia Palmer, une jeune conseillère matrimoniale, travaille à Portland dans l’agence d’Elizabeth Johnson, dont elle est le bras droit. A l’occasion d’un séjour à Paris où cette dernière accompagne son mari qui a décroché un poste à l’université, Julia décide d’apporter sa touche personnelle à la grande fête de la Saint-Valentin qui aura lieu dans quelques semaines. Pour ce faire, elle élargit la liste des invités, réserve une nouvelle salle et un nouveau traiteur pour la réception. Elle compte ainsi prouver à sa responsable qu’elle est capable de prendre la relève quand elle décidera de passer la main. Entre-temps, elle fait la connaissance du séduisant Daniel O’Connor, homme d’affaires, créateur d’un centre d’adoption pour animaux de compagnie et célibataire endurci, que ses amis ont inscrit à l’agence.
Avery Hansen-White ne fait pas les choses pour lesquelles elle n'est pas excellente. Quand son petit ami virtuel laisse entendre qu'il souhaiterait que leur relation passe à un niveau supérieur lors de la prochaine conférence STEM, Avery entreprend de maîtriser la sexualité. Elle commence à étudier les mécanismes de l'amour et se rend compte que les relations nécessitent moins de science et plus de coeur.
Une jeune New-Yorkaise qui rêve de devenir journaliste, décide de participer à un concours et s'aventure dans les montagnes afin d'écrire le meilleur article.
Janie Collins, qui travaille dans la publicité à New York revient à Woodland Falls, sa ville natale après le décès de son grand oncle, Randall mais sans son fiancé, Charles, qui a du travail. En arrivant, elle découvre qu'elle hérite de la ferme, entre autres. Dans une lettre, Randall lui demande d'organiser une dernière fois le marché de Noël "Winter Wonderland", qui se déroule sur trois jours tous les ans sur la propriété. Elle renoue avec Nicole, son amie d'enfance et son frère Dylan et s'implique dans l'organisation des festivités locales.
Katherine, une magnat de l'immobilier, a du mal à trouver l'amour. Elle décide de s'inscrire sur un site de rencontres en se faisant passer pour son assistante, Debbie, afin d'éviter les hommes intéressés par son argent. De son côté, Jack, infirmier, commence à croire que les femmes ne s'intéressent qu'à l'argent et au pouvoir. Il s'inscrit sur le même site de rencontres que Katherine, mais son ami Reggie le fait passer pour un médecin sans qu'il le sache. Katherine et Jack finissent par se rencontrer en chair et en os et ils tombent sous le charme l'un de l'autre.
Minée par une rupture, une dramaturge new-yorkaise sans succès jette son dévolu sur un concepteur d'applications divorcé après un premier rendez-vous pourtant improbable.
