La période des bals de fin d'année approche. Mandy, qui termine sa dernière année au lycée, et son meilleur ami Ben sont étonnés par les proportions délirantes que prennent les « balinvites ». Mandy ne songe qu'à intégrer Harvard, l’université de ses rêves, mais les cours particuliers qu’elle va donner à Graham, la star du basket-ball du lycée, vont tout bouleverser. L’université de ses rêves vaut-elle la peine de sacrifier tout ce en quoi elle croit ?
Jean Harrison, le directeur perfectionniste de la célèbre Fondation Harrison, fait appel au service de traiteur de Molly Frost pour s'occuper du dîner de gala annuel de Noël le plus couru du New Hampshire. Les choses se compliquent lorsque Molly tombe amoureuse de Carson, son neveu, âgé de 30 ans et photographe de voyage qui ne souhaite pas reprendre la fondation familiale… jusqu'à ce que sa tante lui confie la tâche de s'assurer que le dîner traiteur se déroule parfaitement.
Pour que son frère ne perde pas son job, Addison accepte d'être l'assistance d'un milliardaire exigeant en voyage. Leur relation est tendue jusqu'au moment où ils décident de regarder au-delà des apparences.
A la tête d’une société d’événementiel, Victoira organise un mariage de rêve pour Mike et Tracy, sa meilleure amie : famille, amis, tous vont passer une semaine à Paris, qui doit culminer par le mariage. Seule ombre au tableau : Cameron, le témoin du marié, est l’ex-petit ami de Victoria. Ils ne se sont pas reparlé depuis qu’il l’a quittée six mois plus tôt et alors que Victoria envisage un rapprochement, il fait le voyage accompagné de Jen. Un autre couple d’amis est aussi présent : Nathalie, enceinte, et son mari Seth, très prévenant et même trop aux yeux de Nathalie, qu’il empêche de profiter du séjour : balades et gastronomie seraient trop risquées pour le bébé. Débarque au milieu de tout ça Jacques, le premier amour de Victoria, son correspondant français à l’époque du lycée, recontacté par Nathalie et Tracy.
Jessica, maman célibataire qui organise des mariages, est engagée par un certain Gabby Taylor afin de s'occuper des noces de son fils, Paul. Mais la jeune femme doit composer avec Adam, le cousin du futur marié qui est bien moins organisé qu'elle...
Journaliste désabusée de l'amour, Allie Morgan rencontre Sam Jenson, qui tient un café dans lequel il propose à ses clients de leur présenter des profils pouvant leur correspondre. Malgré son scepticisme initial, la jeune femme se laisse peu à peu convaincre par cette méthode.
When Lindsey travels to Ireland to acquire land that is perfect for a resort, she decides to enter the town's matchmaking festival to prove her investment—and win over a handsome local.
Josie Mayfield rencontre par hasard son ex-petit ami, Gridley. Après avoir beaucoup voyagé, celui-ci est devenu vendeur de bois flotté, tandis que la jeune femme a intégré l'entreprise de son père. En pleine ascension, elle s'est laissé séduire par Richard, un chasseur de têtes, mais ses parents le détestent. Le jeune homme décide alors d'exploiter le retour de Gridley, dont la réussite fait bien pâle figure comparée à la sienne.
Janie Collins, qui travaille dans la publicité à New York revient à Woodland Falls, sa ville natale après le décès de son grand oncle, Randall mais sans son fiancé, Charles, qui a du travail. En arrivant, elle découvre qu'elle hérite de la ferme, entre autres. Dans une lettre, Randall lui demande d'organiser une dernière fois le marché de Noël "Winter Wonderland", qui se déroule sur trois jours tous les ans sur la propriété. Elle renoue avec Nicole, son amie d'enfance et son frère Dylan et s'implique dans l'organisation des festivités locales.
À son retour de l'armée, Jake retrouve sa mère ainsi que son frère et sa belle-famille. Pendant son service sous les drapeaux, son chien militaire, Sunshine, a été renvoyé au repos aux États-Unis. Ally, bénévole au sein de la Société de protection des animaux locale, l'a pris en garde chez elle. Elle tient sa propre pépinière avec sa soeur, Emma, et s'est récemment séparée de Ben, un grand paysagiste. Une cliente Ben confie la réalisation de son jardin à Ally, lui donnant sa première chance en tant que paysagiste. Ben, qui tentait de la reconquérir après leur séparation, le prend très mal. Mais Ally et Jake sont tombés amoureux. Ce dernier et son frère réalisent le chantier d'Ally.
Une jeune femme pense rencontrer l’homme de sa vie au mariage de sa meilleure amie.
Ally est si impliquée dans son travail pour les hôtels Park Swan qu'elle s'inscrit à l'émission de rencontres « L'amour de ma vie » pour faire de la publicité à son employeur. Dans cette émission, Tanner, un célibataire qui a tout pour plaire, doit choisir parmi plusieurs prétendantes, et c'est Ally qui est la grande gagnante : elle part donc avec lui dans la petite ville où elle a grandi, à Winterland. Elle y retrouve sa famille et son tout premier amour, Brett…
Lily, une architecte d'intérieur en mal d'inspiration, vient aider sa tante Maggie, qui a des problèmes de santé. Sur place, Lily effectue des travaux pour faciliter la vente de l'auberge familiale. L'inspiration lui revient notamment grâce à ses échanges avec Marcus, le charmant pilote qui l'a conduite sur l'île…
Le jour de la Saint-Valentin, Peter demande la main de Jaclyn et programme la cérémonie pour la semaine suivante. La jeune femme accepte, même si elle trouve tout cela quelque peu précipité. D'autant qu'elle découvre que sa belle-mère a déjà tout organisé à son goût ! La veille de la noce, Jaclyn croise un garçon aussi séduisant qu'impulsif. Il l'embrasse puis disparaît...
À l'occasion de Noël, une chanteuse revient dans sa ville natale en Oklahoma, pour une performance qu'elle souhaite inoubliable.
La famille Walsh part célébrer le mariage de Meg et Tony dans un endroit extraordinaire : L'hôtel de glace, un château de contes de fées, entièrement sculpté dans la glace. Jenny, la soeur de Meg et son témoin, est une jolie célibataire, qui travaille comme correctrice dans une maison d'édition. Elle aimerait devenir auteure de contes pour enfants. Le témoin de Tony s'appelle Craig, il est veuf depuis deux ans et vient au mariage accompagné de sa fille unique, la petite Sara. Meg, ravie, pense avoir trouvé en Craig le parfait prince charmant pour Jenny.
Veuve depuis neuf mois, Sarah s'évertue chaque semaine à réaliser la liste de souhaits que son mari n'a pas eu le temps d'accomplir. Lorsqu'elle a un accident de scooter et termine à l'hôpital avec le poignet cassé, elle est soignée par le Docteur Ryan McCormick, également veuf depuis peu. Après s'être croisés à nouveau au cimetière, tous deux décident de se voir une fois par semaine pour partager leur chagrin.
Ann Stanway quitte Hollywood après avoir été remplacée dans l'émission qui a fait d'elle une star de la téléréalité. Elle en fait de même avec son petit ami à la ville comme à l'écran. Sur son chemin, elle rencontre Sarah, une Amish qui tient une maison d'hôte où Ann fait la connaissance de Hunter, un jeune et bel architecte
Suite à une erreur de réservation, Laura et Spencer, que tout oppose, doivent partager la même maison de villégiature. La jeune femme est en vacances avec son chien tandis que lui espérait se retrouver seul avec son chat pour écrire sa thèse.
Employée au «Portland Banner», Avery Parker écrit pour le site web du journal et s'occupe de la rubrique «Consultez la coach», où elle dispense des conseils en relations amoureuses. À l'approche du 14 février, la rédactrice en chef, Lauren Port, lui demande d'écrire une chronique quotidienne, en conservant toujours son anonymat, sur la Saint-Valentin. Ayant vécu plusieurs déceptions sentimentales, précisément ce jour-là, la jeune femme ne croit plus en l'amour et accepte sans grand enthousiasme la mission qui lui est confiée.
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